L'antica città si svela a poco a poco all'attento viaggiatore che percorre le sue rue, facendogli scoprire il valore di spazi e architetture sviluppate nel tempo e gli elementi decorativi che la rendono unica: architravi, lesene, fregi, portali, capitelli.

Il travertino, carattere unificante di tutti gli edifici pubblici e privati, lo ritroviamo sia nelle strutture portanti che nelle finiture e nei decori, si determina così quell’aspetto compatto e armonico che definisce l’identità di Ascoli.

L'abitato storico, prodotto da circa 2500 anni di storia, presenta una struttura ricca e complessa, nella quale possiamo facilmente rintracciare i caratteri artistici e urbani di un'Ascoli preromana, romana, medievale, rinascimentale, barocca, neoclassica e moderna.

Osservando le numerosissime chiese, da quelle dei primi insediamenti paleocristiani sovrapposte ai templi romani, ai luoghi di culto medievali, dai complessi della tradizione monastica e conventuale, alle chiese barocche, si comprende come i simboli religiosi costituiscano un elemento pervasivo nella qualità architettonica e storico-artistica del tessuto urbano della città.

Un elemento di originalità è rappresentato dalla semplicità dei modelli romanici di alcuni edifici religiosi; il sobrio stile romanico-gotico che caratterizza le basiliche ascolane: S. Francesco, S. Pietro Martire, S. Agostino, è dovuto anche al protrarsi nel tempo dell'assetto finale.

Nella Piazza del Popolo, antico forum romano, e nella vicina Piazza Arringo, i segni del sociale e del mercantile si aggiungono a quelli che ci rappresentano l'avvicendarsi dei poteri religiosi e laici e quindi le scelte politiche e religiose espresse dalla città nel corso della storia.

Il territorio compreso tra il Tronto e il Castellano fu abitato fin dalle più remote epoche preistoriche.

Durante i mille anni che precedono la nascita di Cristo, si sviluppò nel medio Adriatico la civiltà picena, caratterizzata da numerosi piccoli centri abitati, dislocati in un’area compresa tra i fiumi Foglia e Pescara; tra essi Ascoli ricoprì probabilmente un ruolo fondamentale come centro dei traffici commerciali, tra le diverse popolazioni italiche e con altre civiltà europee e orientali. L’eterogenea popolazione risentiva dei flussi migratori provenienti dalla Grecia, dall’Anatolia, dall’India e dal Nord Europa.

Quando Ascoli, nell’89 a.C., dopo un lungo assedio, fu conquistata dai Romani possedeva già una doppia cinta muraria difensiva, diversi templi, il ponte di Cecco, un teatro e la via Salaria. Saccheggiata e distrutta, a distanza di pochi decenni fu ricostruita splendidamente, arricchita di numerosi nuovi edifici monumentali: templi, fognature, teatro, anfiteatro, terme, ecc.

Nell’Alto Medioevo fu dominata dai Bizantini e poi dai Longobardi del Ducato di Spoleto. I ritrovamenti di una ricca necropoli, presso Castel Trosino, costituiscono una preziosa testimonianza di questo travagliato periodo storico. La gran parte dei reperti, (raffinati monili in oro), sono conservati nel Museo dell'Alto Medioevo "Pigorini" di Roma.

Nel 1183 nacque il libero Comune ascolano: il potere civile, dalle mani dei vescovi-conti, passò al podestà. Ascoli, nelle alterne vicende della lotta tra Papato e Impero, si schierò prevalentemente a favore di quest’ultimo fino al 1266 quando tornò sotto il dominio della Santa Sede ma mantenne molte libertà comunali.

La città medievale possedeva, oltre ad una cinta muraria fortificata che aveva sostituito quella romana, ben duecento torri, in gran parte distrutte da Federico II durante il saccheggio nel 1242; oggi è possibile rintracciarne una cinquantina, per lo più inglobate in abitazioni civili o trasformate in campanili.

Durante la seconda metà del ‘400, Ascoli visse un periodo estremamente ricco culturalmente, con la presenza di numerosi artisti e intellettuali che operavano in tutta Europa. Si assiste ad uno sviluppo edilizio notevolissimo teso verso il riordinamento urbano, al fine di ammodernare le abitazioni private e abbellire gli edifici pubblici; l’esempio più importante è dato dal grande progetto rinascimentale di Piazza del Popolo. Furono anni segnati da sanguinose risse tra le opposte fazioni guelfe e ghibelline e dalle continue guerre contro Fermo.

Durante i secoli XVII e XVIII la città attraversò una profonda crisi economica ma visse anche un lungo periodo di pace fino a quando il brigantaggio e l’occupazione delle truppe napoleoniche portarono ad una ripresa delle lotte e delle devastazioni.

Ascoli entrò a far parte del Regno d’Italia con il Plebiscito del 1860 e fu dichiarata capoluogo di una delle quattro province delle Marche.

Nel 1943 fu tra le prime e poche città italiane a ribellarsi ai nazi-fascisti respingendo, con il sacrificio di molte giovani vite, il tentativo di occupazione. Come degno riconoscimento le è stata assegnata la medaglia d'oro alla Resistenza.

L'artigianato artistico ascolano, oggi, è rappresentato soprattutto dall'abbondante produzione della ceramica, che attraverso i numerosi laboratori, diffusi nel centro storico, vede la creazione di manufatti artigianali che fondono l'originalità degli stili innovativi con la qualità dei decori tradizionali. L'arte della ceramica costituisce l'espressione di una cultura locale ricca e autentica che affonda le sue radici in un passato che ha visto fiorenti anche la lavorazione del ferro battuto, del rame, della pietra (il travertino) e il ricamo (tombolo e numerosi punti antichi). Oggi è possibile ritrovarne qualche raro esempio in piccole località della Provincia. Tra le attività ormai scomparse ricordiamo l'allevamento del baco da seta, la coltivazione e la tessitura della canapa.

La giostra della Quintana, rievocazione storica di rilievo, con i sui 1500 figuranti che sfilano per le vie principali del Centro, vede protagonisti gli abili cavalieri, che hanno il compito di difendere i colori dei diversi sestieri che dividevano la città nel '400: Porta Tufilla, Piazzarola, Porta Solestà, Porta Romana, S. Emidio, Porta Maggiore. Muniti di lancia, con numerosi assalti, si scagliano per colpire nel centro il bersaglio, costituito da una figura in legno, rappresentante il saraceno, il nemico; il cavaliere che totalizza più punti conquista l'artistico palio. La città per l'occasione si trasforma: i vivaci colori dei velluti, il rame brillante delle armature, il suono delle chiarine e dei tamburi, restituiscono, alle antiche mura, un'autentica atmosfera medievale, ricreando, per qualche giorno, quel clima di passione per il gioco e di competizione per le sorti del proprio sestiere.
La giostra medievale ascolana, tornata in vita fin dal lontano 1955, si svolge, ogni anno, la prima domenica di agosto in occasione della festa patronale di S. Emidio, così come accadeva nell'antichità; da alcuni anni si tiene anche un'edizione straordinaria, a luglio, in notturna.

Il Carnevale storico, ascolano si svolge nella scenografica Piazza del Popolo e nelle adiacenti vie medievali. La festa popolare è animata da centinaia di maschere singole e a gruppi che interpretano lo spirito di allegria e di buonumore dei cittadini parodiando, con ironia, fatti della vita quotidiana e politica, episodi di cronaca o di costume o comportamenti paradossali. Viene così rinnovata una manifestazione che coinvolge tutti, con scherzi e balli popolari e che ha prodotto anche una maschera locale: 'lu Sfrigne' (sorta di barbone o macchietta, munito di ombrello aperto dalle cui stecche pendono aringhe etc.). Nei giorni di Carnevale la gente di Ascoli e dei paesi vicini si improvvisa protagonista, rievocando così un passato di splendide e autentiche feste collettive, espressione di un antico rito liberatorio.

La tradizione gastronomica ascolana è antichissima, come risulta da documenti di epoca romana, ed è in grado di offrire ricchi e diversi sapori. Il piatto caratteristico è il fritto misto all'ascolana costituito dalla cotoletta di agnello, dai cremini (tocchetti di crema impanati), dai carciofi o zucchine (passati nella farina e nell'uovo) e dalle olive ripiene e impanate come elemento fondamentale.
Alcuni piatti sono legati a festività cristiane, altri a riti propiziatori pagani legati al Carnevale, tra questi ultimi ricordiamo i ravioli fritti e lessi, con ripieno di carne o dolci, fritti con ripieno di castagne, ricotta o crema. In occasione della Pasqua vengono preparati pizze agrodolci (con poco zucchero) ricche di uvetta e canditi e pizze salate con formaggio pecorino inoltre i saporiti piconi: una sorta di ravioli con ripieno di uova e formaggio, cotti al forno.